Дэнни Маккоби, в своей молодости столкнувшись с предательством любимой женщины, оказался втянутым в спираль лжи, придуманных историй. Решив забыть о прошлом, он рассказывает свою историю незнакомке в баре, оживляя ее фантастическими деталями. Она, восприняв его горе, сочувственно откликается, приглашает его к себе. Таким образом начинается Дэнний путь соблазнителя, который он будет повторять в течение многих лет, завоевывая сердца новых знакомых красавиц. Однако, спустя двадцать лет, он встречает Палмер, влюбляется в нее настоящим чувством. В этот раз он не прибегает к выдумкам, рассказывает правду о своей жизни с деспотичной женой, но это отталкивает Палмер. Она не хочет быть вовлеченной в отношения с женатым мужчиной. Дэнни, желая исправить свою ситуацию, утверждает, что он находится в процессе развода. Он просит свою ассистентку Кэтрин сыграть роль его будущей бывшей супруги, подтвердить его слова о предстоящем разводе. Но ситуация усложняется, поскольку у Кэтрин есть дети, Палмер считает, что их семейная единица будет разрушена. Вскоре всей этой компанией отправляются в отпуск на Гавайи, где Кэтрин, Дэнни вынуждены продолжать притворяться семейной парой со многолетним "опытом".